而另一方面，作为上杉家盟友之一的伊达晴宗倒是不远千里的从羽前置赐郡米泽城来到了上杉家本据小田原城的总构外。而且，与他同行的还有伊达实元、伊达彦太郎、大有康甫（伊达晴宗之弟，东昌寺第十四代住持）、伊达阿南、桑折贞长（桑折景长之子）、石母田光赖、原田宗政（伊达家宿老）、伊达崎实烈、大条宗家、鬼庭良直等至亲、同族、家中重臣。

之所以伊达晴宗会选择在上杉家即将大举发兵西进之际来到小田原城外，是因为他已然看出上杉清定将会是下一位天下人，更有可能是静谧五畿七道、达成天下泰平之人。

在伊达晴宗看来，伊达家与其继续保持越陆同盟，且与上杉家处于同等外交地位，倒还不如效仿大宝寺家、小野寺家、最上家、户泽家、桧山安东家、相马家、田村家等奥羽两州武家那样，早早的臣从于上杉家的军门之下，以保全家名存续、本领安堵。

而且，就算一度失领，上杉家也不会置之不理。就例如高水寺斯波家，在被三户南部家击败以后，上杉家甚至还让斯波诠真之子斯波孙三郎去继承了已经断绝的武卫斯波家家名。如此一来，高水寺斯波一脉就以庶流出身继承了三管领家之首的总领家武卫斯波家。

再加上，伊达家在南北朝时期就是隶属于南朝一方，还多次追随花将军北畠显家，以治下的伊达郡为中心，频繁对邻近的置赐郡、信夫郡、刈田郡、伊具郡、柴田郡、亘理郡等地展开侵攻，给足利将军家在南奥诸郡的统治造成了极大的动摇。

当伊达晴宗获知清定为朝敌楠木一族进行斡旋赦免，以及大力拉拢千种家、伊势北畠家等原南朝一方出身的武家后，就下定决心要追随上杉家，还让自己的长男伊达彦太郎不使用现任征夷大将军足利义辉的偏讳，准备从清定从拜领一字。

先前，伊达晴宗就打算将长女伊达阿南嫁给二阶堂照行的嫡男二阶堂盛义（二阶堂行盛）作为正室，以加强伊达家与二阶堂家之间的羁绊，并稳定伊达家在南奥的霸权。

由于二阶堂照行暗中与伊达稙宗有所往来，甚至还在上杉家出兵讨伐兴兵作乱的伊达稙宗之际，擅自率军返回本领，图谋不轨。使得战后清定就直接对二阶堂家进行除封改易的处分，并将二阶堂一族尽数流放至陆中九户郡之中，交由野田城城主鲇贝宗信进行看管。这就使得伊达阿南没能嫁入二阶堂家。

奥羽两州大大小小的武家生怕与二阶堂家扯上关系，更是没有一家敢迎娶伊达阿南。

故而，伊达晴宗就只好打算将伊达阿南送至上杉家，让其成为上杉清定的侧室，来加强伊达家与上杉家之间的羁绊，以及争取让伊达家在正式臣从上杉家之后位列一门，并获得上杉家的信赖和重用。

因伊达晴宗身为现任奥州探题、从四位下左京大夫，还是上杉家的盟友之一，清定很快就命小田原城本町町奉行五味高重将伊达晴宗一行人引至二之丸进行款待。至于伊达家的护卫、随从等则是安置在番町之中，由番町奉行富永彦兵卫尉负责招待。